U istoriji je ostala zabeležena kao lepa, energična, strastvena i izuzetno ambiciozna žena, koja je život okončala prerano i tragično u 37. godini, u Majskom prevratu 1903, kada je iskasapljena, zajedno sa suprugom, kraljem Aleksandrom Obrenovićem. Ali u senci tog stravičnog događaja, ostala je skoro nezapažena jedna velika ljubavna tragedija ove nesrećne žene koja se zapravo desila u Leskovcu.

Malo je poznato da je Draga Mašin, pre nego što je upoznala Aleksandra Obrenovića, živela u gradu na Veternici, a u njemu i postala udovica nakon što joj je prvi suprug, Jovan Mašin izvršio samoubistvo jer je sumnjao da ga ona vara.

Svetozar Mašin je bio glavni inženjer na izgradnji železničke pruge do Leskovca iradio je kao rudarski inženjer u rudniku Lece, kod Medveđe. Svetozar i Draga su se venčali u avgustu 1883. godine, u beogradskoj Sabornoj crkvi, a zajedno su živeli u više mesta, u Leskovcu do 1886. godine, tačnije sve do Svetozareve smrti.

Nasledivši muževljevu penziju, Draga je nastavila da živi u Leskovcu još godinu dana.

Zapravo, o tome kako je prvi suprug Drage Mašin umro postoje različite verzije: od srca (navodno zbog previše pića), epilepsije, po nekima se radilo o samoubistvu zbog ljubomore,  a možda i ubistvu. Čak je i Svetozarov brat Aleksandar za njegovu smrt kasnije krivio Dragu, a na kraju je i učestvovao u njenom ubistvu.

“Glamurozno venčanje Drage i Svetozara obavljeno je u avgustu 1883. u Sabornoj crkvi u Beogradu, posle čega su živeli u nekoliko mesta, da bi se za izvesno vreme skrasili u Leskovcu. Svetozar je, naime, kao rudarski inženjer radio u rudniku Lece kod Medveđe. Mlada supruga mu je stanovala u Leskovcu. Svetozar, inače često odsutan od kuće, s vremenom je počeo da sumnja da ga Draga vara, zbog čega se propio i izvršio samoubistvo na današnjoj Ibarskoj magistrali”, istraživao je leskovački pisac Stanko Miljković, o čemu je objavio i tekst u leskovačkom listu za književnost, umetnost i kulturu „Pomak“.

Miljković dalje u svom tekstu navodi da je razlog Mašinove ljubomore bio taj što se Draga zaljubila u lepog i mladog seljaka po imenu Jorgać – Gana Marjanović, iz sela Šumana, nedaleko od Lebana, ali ne postoji nijedna činjenica koja potkrepljuje takvu činjenicu.

Mada, ova ljubavna afera zastupljena je i u publikaciji „Leskovac 101“ sa 101 zanimljivom činjenicom iz istorije Leskovca, koju je napisao mladi istoričar Nebojša Dimitrijević.

Inače, Draga Mašin je još jednom posetila Leskovac 1902. godine, ovoga puta kao kraljica, u društvu tadašnjeg supruga Aleksandra Obrenovića.