Kralj Milan Obrenović ne pripada omiljenim srpskim vladarima, iako njegove zasluge kao državnika nisu male. Samo da je Srbija za njegovo vreme stekla međunarodno priznanje i postala kraljevina, dovoljan je dokaz da je značajan vladar. Jugoistočna Srbija ima dodatni razlog da ga ceni, jer je zahvaljujući njemu oslobođena od Turaka posle četiri i po veka ropstva,a posle oslobođenja kralj je tri puta za kratko vreme boravio u Vlasotincu.

Vlasotinčani su u 19. veku četiri puta dizali bune protiv Turaka, a samu varoš i okolna sela tri puta su spaljivani kako bi se raja zaplašila. Tako decembra 1877. Vlasotinčani nisu čekali srpsku vojsku nego su sami proterali tursku upravu. Potom su dve nedelje odolevali napadima turske vojske dok konačno nije došla srpska vojska iz Pirota i potisnula osvajača prema Vranju. Zbog te iskazane hrabrosti knez Milan Obrenović je naročito cenio Vlasotinčane.

Vlasotinčani su sami proterali Turke iz Vlasotinca

Poseban problem bio je što je Rusija htela da taj deo Srbije pripadne Velikoj Bugarskoj, jer su računali da su Obrenovići više okrenuti Austro-Ugarskoj. Čuveni Stevan Sremac ovako je opisao obraćanje kneza Milana, pre Sanstefanskog mirovnog sporazuma, ruskom konzulu ispred Ćele-kule: „Evo, ekselencijo! Kada Rusi načine još jednu ovakvu Ćele-kulu od srpskih glava, i ovu moju povrh njih metnu, tek tada će Bugari dobiti Niš!“

Kada je u San Stefanu odlučeno da i Vlasotince nije deo Srbije, preko 350 vlasotinačkih uglednih domaćina potpisalo je izjavu 30. marta 1878. da ne žele biti u sastavu Bugarske: „…Nek se dakle zna, da smo najpre ljudi pa Srbi, te da ne možemo nikako preko naše volje pristati na prelivanje onamo, gde nije naše, gde nije – srpsko…“ Na kraju izjave vladara Srbije nazivaju “naš izbavioc kralj Milan Obrenović IV“, iako će on biti knez do 22. februara 1882. Na Berlinskom kongresu Niš, Leskovac, Vranje, Pirot i Prokuplje zvanično ulaze u sastav Srbije.

Po oslobođenju država Srbija formirala je Vlasotinački srez koji će obuhvatati područje današnjeg Vlasotinca, Grdelice i Crne Trave.  Sama varoš imala je 1884. godine 3336 stanovnika i bila 22. po brojnosti u Srbiji, a deluje neverovatno da je to više od Čačka sa 3137 stanovnika. Posle Beograda najbrojniji je bio Niš, treće mesto je pripadalo Leskovcu, a Vranju sedmo i Pirotu osmo. Među tih dvadesetak varoši samo je u Vlasotincu bilo više žena (1671) od muškaraca (1665).

Na prvim izborima za narodne poslanike iz Vlasotinačkog sreza 29. oktobra 1878. pobedili su Stojilko Đokić Borindolac iz Vlasotinca, Aranđel Marinković iz Dedine Bare i Stevan Popović iz Crne Trave, koji su inače predvodili narod u borbi protiv Turaka. Kada je 1881. formirana Srpska napredna stranka, bliska Milanu Obrenoviću, Stojilko Borindolac i Aranđel Marinković su bili vođe na lokalu, a uz njih treba pomenuti Kostu Stojanovića, takođe uglednog naprednjaka, narodnog poslanika i predsednika opštine. Mada su opozicioni radikali imali dosta pristalica i bile su česte smene vlasti, ipak su u prvoj posleratnoj deceniji naprednjaci vodili glavnu reč u Vlasotincu. Godine 1889. naprednjaci gube uporište među glasačima, što zbog povlačenja sa trona kralja Milana, što zbog smrti lokalnog vođe Stojilka Borindolca.

Postoje tvrdnje da je kralj Milan Obrenović triput dolazio u Vlasotinački srez: prve godine posle oslobođenja, onda za vreme Srpsko-bugarskog rata i 1887. godine, kad posećuje  vlasotinčku crkvu, kako piše u letopisu. Potomci Stojilka Borindolca sa ponosom su govorili da je kralj Milan triput bio gost njihove kuće. Generalno kralj je voleo novooslobođene krajeve, jer tu je imao najveću podršku u narodu. Često su sednice Narodne skupštine održavane u Nišu, pa se stiče utisak da je kralj namerno izbegavao Beograd zbog opozicije i njihovih novinara. U Nišu je imao letnju rezidenciju, a u Toponici kraljevsku lovačku kuću izgrađenu po projektu iz Beča.

Drugi ugledni naprednjak bio je pomenuti Kosta Stojanović, koga je kralj Milan oslovljavao sa Kokane. Kostin otac i stričevi su stradali u borbi protiv Turaka i zbog toga ga je kralj izuzetno cenio. Kosta je branio bliskost Obrenovića prema Austro-Ugarskoj sledećim rečima: „Rusi su nam braća, ali su daleko. Ako nam se kuća zapali, ko će prvi priskočiti da gasi nego komšija. Dok brat stigne, kuća izgore!“

Za Kostino ime se vezuje anegdota prilikom posete kralja Milana planinskom selu Gornje Gare. „Meštani, po običaju, spremili su za ponudu somun, beli varoški hleb i so, ali će im poslanik Kosta reći: „Ne somun, dajte kralju hleb koji vi svakodnevno jedete!“ To je bila rženica, raženi hleb. Kralj je uzeo zalogaj, zamočio u so i stavio u usta: zalogaj je progutao, ali sa mukom. Po povratku  je naredio da se taj kraj oslobodi plaćanja poreza.“ (Dragutin Stojanović, Hronika Stojilkovčinskog roda, autorsko izdanje, Beograd, 1983, str.35)

Uprkos krajevoj želji, Vlasotinčani nisu dozvolili prugu pored varoši.

Druga anegdota, koja se vezuje za kralja Milan i Kostu Stojanović, imala je ogromne posledice za razvoj celog Vlasotinačkog sreza: „U to vreme možda bi Vlasotince dobilo i železnicu od Niša za Pirot (umesto preko Sićeva) jer su terenske pogodnosti bile povoljnije od probijanja pravcem kroz Sićevačku klisuru, a i kralj Milan je veoma želeo da tu zamisao sprovede za Vlasotince i okolinu, dosta ekonomski pasivan ali istorijski zaslužan kraj. Međutim, našli su se ljudi kojim je to smetalo: jednima usred nekih zaostalih shvatanja ili da im se ne bi sekla imanja zbog pruge, drugima zbog demagoško-političkih pakosti. Ovi drugi su bili radikali. Tako je njihov kandidat Stevan Paštrakulja (Miljković) organizuje demonstracije protiv železnice: Na kola sa dva bivola natovari neku plehanu sobnu furunu sa visokim sulundarom, okupi gomilu badavadžija oko nje, te su u furunu trpali slamu i šaš, da jače dimi, pa su, vozeći se kroz vlasotinačku čaršiju, na sav glas vikali: „Narode, dođi da vidiš i gledaš vlasotinačku, Kostinu i naprednjačku železnicu!“ (navedeno delo, str.147)

Tako pruga nije izgrađena do Vlasotinca, ali je prošla kroz Grdelicu, koja će od sela polako postati varošica sa tekstilnom fabrikom na prodatom imanju Aranđela Marinkovića. U Grdelici i danas postoji izreka: „Pričaj mi za kralja Milana!“ Upućuje se sagovorniku kad priča nešto svima poznato, a ne nešto zanimljivo iz vremena kralja Milana.

Vlasotince zbog nove granice sa Bugarskom gubi na značaju i smanjuje se promet robe, jer deo stanovništva Znepolja ostavši u drugoj državi nije silazio da trguje u varoš na Vlasini, a sela na starom planinskom putu za Sofiju postepeno zamiru.

Tako se Vlasotince našlo u paradoksalnoj situaciji da u slobodi izgubi relativno povoljan geostrateški položaj i uspori ekonomski razvoj u narednim decenijama

Sve je to uslovilo migraciju starih Vlasotinčana u veće centre kao što su Leskovac, Niš i Beograd. Najbolji primer za to je porodica Koste Ilića Mumdžije, koji će poslovanje iz Vlasotinca širiti u Leskovac, potom Beograd… Zabeleženo je da je Kosta Mumdžija po preporuci kralja Milana poslao najmlađeg sina Vladu u Ahen, čime on postaje prvi školovani tekstilni inženjer u Srbiji. Inače, bolji dani za Vlasotince dolaze desetak godina posle Prvog svetskog rata.

Danas retko ko zna nešto više o vezama kralja Milana Obrenovića i Vlasotinčana, tek poneki zaljubljenik u lokalnu istoriju. Ponekad se spomene zašto Vlasotince nema prugu, ali više u šaljivom kontekstu da gazde nisu dale prugu kako bi sačuvale ćerke i žene od nemoralnog ponašanja. U znak zahvalnosti vladaru oslobodiocu Vlasotinčani nazvaše glavnu ulicu po kralju Milan Obrenoviću, ali kasnije promeniše joj ime u Nemanjinu.